Nei pressi del Porto Vecchio, il Castello di Monopoli faceva parte del sistema di fortificazione costiera voluto da Carlo V in Puglia.
Nei pressi del Porto Vecchio, il Castello di Monopoli faceva parte del sistema di fortificazione costiera voluto da Carlo V in Puglia. Esso fu edificato durante la dominazione spagnola su un piccolo promontorio, detto Punta Pinna. I lavori di costruzione furono portati a termine nel 1552, sotto la supervisione del viceré Don Pedro Toledo, che diede il nome alla celebre via di Napoli. Altre fonti fanno invece menzione del marchese Don Ferrante Loffredo.
La struttura ha la forma pentagonale tipica dei fortilizi cinquecenteschi e ha incorporato una preesistente torre cilindrica. Anche i sotterranei sono stati incorporati: essi comprendono la chiesa basiliana di San Nicola, detta Pinna perché era posta sulla punta della penisola che sporge sul mare. La chiesa risale al X secolo e si compone di una sola navata con abside e cupola centrale.
Nel Seicento il Castello venne ampliato e ristrutturato. Passò così da una struttura tipicamente di difesa a una di stampo residenziale. A sinistra della torre è ancora oggi visibile una parte ben conservata delle antiche mura. L’interno si contraddistingue per la presenza di una grande sala d’armi, dove trovano ospitalità quattro cannoniere “a pelo d’acqua”.
Nella prima metà del XIX secolo divenne un carcere, mantenendo tale funzione fino al 1969. Fino a qual momento era stata la sede della più alta autorità militare della città.
Una delle curiosità legate alla storia del Castello vuole che si praticasse la pesca dei coralli al di sotto dell’edificio. A riferirlo è uno storico sconosciuto. Non si sa se sia vero, ma è bello crederci.